Nhà thơ Tú Xương có hoàn cảnh không mấy khá giả. Người đời cho rằng, ông được vợ nuôi, và chính ông cũng từng tự hoạ trong thơ như vậy.
Cuộc đời thi cử của Tú Xương lận đận, thi mãi mà không thành tài. Có tài liệu chép: “Cuộc đời ông chỉ gắn liền với thi cử, tính ra có tất cả tám lần, đó là các khoa: Bính Tuất (1886); Mậu Tý (1888); Tân Mão (1891); Giáp Ngọ (1894); Đinh Dậu (1897); Canh Tý (1900); Quý Mão (1903) và Bính Ngọ (1906). Sau 3 lần hỏng thi, mãi đến lần thứ tư khoa Giáp Ngọ (1894) ông mới đậu tú tài, nhưng cũng chỉ là tú tài thiên thủ (lấy thêm), sau đó không sao lên nổi cử nhân, mặc dù đã khá kiên trì theo đuổi.
Khoa Quý Mão (1903) Trần Tế Xương đổi tên thành Trần Cao Xương tưởng rằng bớt đen đủi, nhưng rồi hỏng vẫn hoàn hỏng, đến phát cáu lên:
Tế đổi làm cao mà chó thế
Kiện trông ra tiệp hỡi trời ôi!”.
Nhà thơ Tú Xương đã các văn nhân đời sau đánh giá cao. Xuân Diệu xếp Tú Xương đứng sau Nguyễn Trãi, Nguyễn Du, Hồ Xuân Hương và Đoàn Thị Điểm. Nguyễn Công Hoa coi Tú Xương là bậc thần thơ thánh chữ.
Chân dung Tú Xương được người bạn học là hạc phong Lương Ngọc Tùng viết trong bài thơ “Nhớ rõ hình dung...”:
Cùng làng, cùng phố, học cùng trường
Nhớ rõ hình dung cụ Tú Xương,
Trán rộng, tai dày, da tựa tuyết,
Mồm tươi, mũi thẳng, mắt như gương.
Tiếng vàng sang sảng ngâm thơ phú,
Gót ngọc khoan khoan dạo phố phường.
Mấy chục năm trời đà vắng bóng,
Nghìn năm còn rạng dấu thư hương.
